a checkered shirt → “una camisa a cuadros”.
a checkered past → “un pasado accidentado / escabroso / lleno de altibajos”.
checkered career → carrera llena de altibajos
next-big-thing technologies have a checkered past.
checkered (adj.): Sentido literal (patrón visual): Se refiere a algo decorado con cuadros o un diseño cuadriculado. || Sentido figurativo (historia o pasado): Describe una trayectoria, carrera o pasado marcado por altibajos, problemas o episodios cuestionables.