A wistful smile → una sonrisa melancólica.
He grew wistful thinking about the past → Se puso nostálgico al pensar en el pasado.
wistful: Nostálgico. Melancólico. Pensativo con un toque de tristeza. A veces también anhelante, como si se deseara algo que ya no es posible. Nostálgico o melancólico. Pensativo, melancólico o triste.